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　　一五五七年，大师十二岁。随着年龄的增长，知识也逐年提高，对于人生世间是怎么一回事，有了一定的认识。因为宿根深厚，便越来越明显地表现出淡薄无为的性格。他不喜世间的欲乐，不向往男女间的情爱，所以当地父亲准备替他订下婚姻时，他即表示强烈反对，父亲拗不过他，也只得作罢。
　　
　　一日他听到金陵的一位和尚说：“金陵报恩寺的住持西林和尚，一生修行，很有道德。”便发心想跟随西林和尚去学佛法。他就把出家学佛法的事告诉了父亲，但却遭到了父亲的拒绝，只得又去请求母亲，母亲说得很有道理，她说：“养育儿女的目的是期望他获得真正的成就，既然他有这样崇高的志愿，我们做父母的应该让他去！”于是就在十月的一天，把他送到报恩寺去了。
　　
　　他一来到报恩寺，许多人一望见，都非常赞叹，认为将来必有成就。西林和尚在方丈室里见了他，就满心欢喜他说：“这孩子骨气非凡，若仅做一名俗僧，那就太可惜了！”当时禅宗名宿无极大师正在三蒋殿初开法会讲道，西林和尚便携带他去拜见。会面时，大学土赵大洲也在旁，一见他也很欢喜他说：“这孩子将来当为人天师表！”又抚摸着他的头说：“你爱做官，还是爱做佛？”他立刻回答说：“爱做佛！”赵大洲对二位大师说：“这孩子不可轻易看待，应好好地培养他，将来必有大成。”就这样，在许多佛教老前辈的关心和重视下，他开始踏上了最有意义的人生之路。他的第一课，就是参加无极大师主讲的法会，虽然还听不大懂究竟讲些什么，但心里却觉得似有所知。而只是无法形容罢了。
　　
　　听完了这一座讲经法会后，西林和尚即选择了徒孙中最有学问的数人，专门来教育他。先是学习《法华经》，仅学了三个月便能流畅地背诵。这样他认真地学了二年，一般流通的经论，都已能熟背了。
　　
　　西林和尚见他进步很快，高兴他说：“这孩子可教，不可误了他的光阴。”于是又延请了精通《四书》、《五经》的先生来教他。先生让他先学习进举子的必修课《四书》与《五经》，后又学习了诸子百家的学说，《左传》、《史记》等历史，以及古文诗词赋等，真是无所不学，无所不读。这样跟先生学习了三年，学通了《四书》、《五经》等大量作品，并即能赋诗作文。当时还曾写过一首《江上籍》的赋，在同学中间颇有影响，大家见他学识捷进，都非常雅重他，他感到文学事业有累阜心，因此对进举一事，并无多大兴趣。
　　
　　一五六四年，大师十九岁。因许多同学在进考举子时都取得优异成绩，有人劝他也去应试。刚好栖霞山的云谷大师也在寺里，听到人们议论着进举应考的事，惟恐他也有应试的念头，便竭力对他开示出世解脱与明悟心地的如何重要和如何微妙的道理，又历举了《传灯录》以及《高僧传》中的诸位祖师们修行证果的殊胜因缘，并叫他自己去阅读古德遗着。云谷大师是禅门中的正法眼藏，憨山大师一向对地十分敬重，现在听了他的指点，就到藏经楼，在书笥里捡得一本《中峰广录》，认真地阅读起来。书未终卷，内心便非常欣慰地想：“这个能出离生死痛苦的参禅法门，正是我所高兴修的啊。”从此以后，便立志修习禅宗法门，脱离生死苦海，对进举的事不再动心了。
　　
　　过了几天，他恭请西林和尚做了他的剃披师，真正成了出家的弟子。接着又把以前文学作品全部烧掉，以绝留恋之情，并专心于参究向上的大事。
　　
　　这样修了一段时间，他感到自己未明参穷宗旨，又试用专心持念阿弥陀佛名号的方法。当他日夜不断地念了几天后，忽然在一夜间，梦见阿弥陀佛现在空中，位置正当日落的地方。梦中见到的佛，庄严的相好和圆光都非常清楚，大师虔诚地行了接足礼，内心瞻恋不已；又愿见观音苔萨和大势至菩萨，二尊菩萨也立即现出了半身。从这梦后，三圣就时常在目前，身心已趋向初步的法乐中。他心里很自信地想： “修行一定会成功了。”
　　
　　到了冬天的时候，报恩寺举办了讲经法会，请无极大师讲《华严悬谈》。憨山大师在这时受了具足戒，并随众听大师讲解。当他听到十玄门中“法界海印，森罗常住”时，恍然了悟法界圆融无尽的道理。他由精奥的文章联想到著者，内心就更加羡慕清凉大师的道风。以清凉为义，他还取了“澄印”的字，并把自己的想法和“字”请无极大师指正。大师问他：“你有志愿入这个法门吗？”他答道：“有！”大师对他的志愿很赞赏，就向他介绍了五台山冬积坚冰、夏仍飞雪，从来没有炎暑等清凉胜迹。
　　
　　打这以后，无论来往做事，冰雪之境居然现在目前。因此向往清凉的心念更加坚固，发愿住在其中修行。这时，对世间的名利再也没有耽著之心，而厌离世间五欲的念头，却没一刻忘掉。
　　
　　在年底的最后一天，西林和尚毕集了一切法眷说：“我年龄已经八十三岁了，早晚有一天就要去的！我一生剃度弟子八十余人，没有一人能担负我的弘法大业。他顿了顿，抚摩着憨山大师的背说：“这位小青年宿根深厚，我期望着他能成为佛门的健将，可惜我看不到他的成就了！他年龄虽还轻，却已具有老成的见地。我去世后，凡殿堂房门等大小事务，都得听从他的安排，勿认为他年龄轻而动用他人！”大众在唏嘘声中，接受了西林和尚的咐嘱。
　　
　　新年的初七，西林和尚搭起戒衣，巡遍了全寺的寮房，并向大众诀别。大众见西林和尚的身体仍很健康。就感到十分惊讶。 

　　又过了三日，西林和尚嘱咐弟子安排后事，身体略示了微疾。弟子端药给他，他对弟子说：“我就要去了，药物对我又有什么用处呢？”接着他聚集了大众，念佛五昼夜。到了正月十六日，西林和尚提念珠，结跏跌坐，安详而逝。就这样，憨山大师的第一位启蒙导师，很自在地离开了人间，这正是他一生无量功德之花结出的丰硕果实啊！