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　　西林和尚圆寂后，他的师弟少师祖担任了报恩寺的住持，就在这一年，云谷大师在天界寺举办了一期盛大的禅七专修活动，召集了全国名德高僧五十三人，弘扬禅宗的参悟法门。
　　
　　憨山大师听到这一消息异常高兴，况且能与许多名德高僧在一处参禅，这进步该是多快啊。云谷大师向来对憨山大师非常器重，这次他极力提拔憨山大师前往参加。憨山大师请示过少师祖并获得同意后，就到天界寺去。
　　
　　大师在禅堂里开始用功时，因不知用功的诀窍，心不能安下去，很觉苦闷。为了弄明参禅的下手功夫，他恭敬地来到云谷大师面前拈香礼拜，然后请求开示参禅的方法。云谷大师对他指示了审实的念佛公案，即以一句阿弥陀佛名号为参究对象。听了云谷大师的开示，他就一心参究一句佛号，念念专注。在三个月中，竟然如在梦里一样，了然不见有在一起的同修大众，也不知有日常生活的事情，同修的大众都赞叹他有志气。
　　
　　用功太急了也会生病。大师因用功已经得力，于是越来越勇猛精进，由于操之过急，以致发了背疽，红肿了很大的一块，疼痛异常。云谷大师见了也觉得不好办。这时憨山大师搭起袈裟，诚恳地在韦陀菩萨前祈祷说：“我所以会发生这样的背疽，一定是宿世怨业来索前债，我愿读诵《华严经》十部来消除宿业。请菩萨加被，使我在禅七的最后三个月里勿发生病苦，以完成这次修持功德，过后即诵经还愿消业。”他在菩萨前祈祷后，到了半夜时，觉得身体疲倦极了，一上禅床就呼呼熟睡。当早晨的钟板响起时，他依然在熟睡中。等他一觉醒来，天已大明，一摸背疽却已平复。云谷大师见了问：“你的病怎样了？”他愉快地答道：“疽病已痊愈了。”云谷大师掀起他的衣衫一看，果然已平复如初，在座的大众都惊叹不已。
　　
　　禅七的最后三个月在寂静中很快过去，结了禅七后，大师步出禅堂，他的心境平静极了，吃饭穿衣或者劳动作务，或者行走在街市中，就象仍在禅堂中一样清净，丝毫不受环境的扰动。当时了解他的人，都认为有些奇特。
 
　　江南一带的禅宗道场，自经云谷大师的提倡，才开始兴盛起来。但僧众中修习禅宗的不多，提倡和发扬禅宗法门的就更少了。惟有憨山大师承云谷大师之旨，力究向上一著。而且，当时寺院里的僧人服装，大都随世俗的习惯，喜欢穿色彩艳丽的，大师不迎合世俗的见解，根据戒律上的要求和古德们的训诫，只寻了一件衲衣披了起来，人们见了都说这和尚有些怪僻。
　　
　　第二年，大师廿一岁。在二月廿八日的中午，天下起了倾盆大雨，忽然一声巨雷从塔顶而下，塔殿里顿时燃起了熊熊烈火，片刻之间就烧焚了大雄宝殿。火一直烧到傍晚时分，一百四十多间的殿堂和画廊，几乎都化为灰烬。 因为这座寺庙本来是皇室建筑，建寺所需费用全都出自皇宫大内，少师祖将此情况上奏朝廷，皇上认为没有及时扑灭大火，应由寺院负其责任。于是降罪下来，逮捕了少师祖等十八人，住在寺中的僧人恐受株连，纷纷离去，留下的一些执事僧再也无人商议事务了。在这大宇将倾的关键时刻，憨山大师挺身而出，毅然承担了寺皖中的一切事务，并且尽力解救厄难。他亲自身背饭菜送到牢狱中供给被捕的人。为了救他们出狱，不管寺院到刑部有二十里之遥，来回奔波了三个月，才使他们免于死罪。
　　
　　当时有一位雪浪法师，年龄比憨山大师大一岁。他俩都依止无极大师，而且性格和观点都极相似，亲密得如同胞兄弟一样。一天，大师和他谈起复兴寺院时说：“要复兴这座规模宏大的寺院，若不具备大福德、大智慧，是不容易成功的。我们应该拼命修行，静养道德，以等待时机的到来。”雪浪法师十分赞同，也发誓重兴寺院。
　　
　　不久，少师祖又逝世了，从此西林和尚的遗业再也无人支撑。因西林和尚平素没有储蓄，所以欠了许多债。如拿寺产抵偿，势必使江南名刹毁于一旦。这时大师想起了西林和尚的遗嘱，决心保护寺产。他想方设法偿还了所有借贷，又用一部分资金来维持寺院里的生活，这才使报恩寺保存了下来。
　　
　　这年冬天，憨山大师到天界寺听无极大师讲解《法华经》。因为立志行脚参学，所以在听经期间，经常留意在僧众中寻找戒行优秀的作为伴侣，可是过了很久，竟未能寻得一位理想的同道。
　　
　　一日，大师上净房（即厕所），看见后架非常清洁，想这净头（打扫厕所的僧人）必非寻常之人，于是到客房里去访问。见到时却是一位黄肿病人，便更觉奇怪。
　　
　　大师每天早上起来上净房，总见早已打扫得干干净净，也不知是何时打扫的。大师想探个究竟，便在一个晚上功课结束后，在经行的走廊下暗暗窥察净头。见他在众人放参时，即已把净房收拾完毕了。又过了几日，大师见净房不再清洁，也不见净头出来，一问执事僧，才知道净头在客房里病倒了。大师即去看望他，见病势严重，关心地问：“师傅！你身体觉得怎么样了，身心还安定吧？”净头回答说：“身体被业障缠缚得已难以放下了！尤其是贪吃的念头更令人难以忍受。”大师问他为什么会这样。他说：“我看见大家过斋，恨不能把吃斋的念头也一齐放下！”大师笑着说：“这是久病思食啊。”从这次接触后，大师知道此人是真实修行的，因此回去料理了一些果饼去供养他，并问他称什么法号。那净头答道：我俗姓签，是春秋续鞠居的后代，家住蒲州，现在法号是“妙峰”。大师即与他相约结伴行脚参学，妙峰大师欣然同意，并对大师说：“师傅有这志愿，行脚时我愿替你背荷草鞋，住山时我愿供给你柴水。”不久，妙峰大师病愈了，大师再去看望时，早已不知去向。大师知道他因参禅的大事未了，怕受连累，因此潜行而去。
　　
　　一五六七年，大师廿二岁。这年教育部门下了檄文，在报恩寺设立义学，专门培养僧徒。请憨山大师担任教师，受学的少年僧徒有二百人。因此，大师又复习了诸子百家和《左传》、《史记》等著作，致力于教育事业。第二年，高座寺又请大师去任教。以后的二年又应聘到金山寺教课。总计大师在廿二至廿五岁这四年中，是在匆忙的教育僧徒中度过的。