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除了和王妈妈一起到地藏庵去，李叔同还有别的机会可以接触到僧人，每年的清明、盂兰盆节、生日忌日，李家都会请和尚来超度亡魂。李叔同的侄妇（大哥的儿媳）因为早寡，也常常要到无量庵去，跟无量庵中的和尚学《大悲咒》、《往生咒》和袁了凡的《记功过格》，李叔同那时虽然才七八岁，但也跟着学会了念诵《大悲咒》和《往生咒》，《记功过格》也学会了。

七岁的时候，李叔同开始学《文选》，九岁时，读《千家诗》、《诗经》、《孝经》、《唐诗三百首》等，大约亦在同时开始学习书法。1956年时，尚有人见到李叔同十一岁时所写的《玄秘塔》的扇面，方家评论说在儿童习书中罕见，是真正能沉下心来的人才写得出的字，可惜的是这幅扇面在文革时被毁。

十二岁，他开始临摹篆书拓片，又读《古文观止》、《四书集注》、《尔雅》、《说文解字》等书，再大一些，则读《左传》以及《史记》和《汉书》中的一些名篇，李叔同幼年时还常临摹刘世安（乾隆六十年进士，小楷冠绝当时）所写的《心经》，刘世安的《心经》是文征明所写《心经》的摹本，风格温穆渊静。

不过李叔同与二哥李桐冈的矛盾亦逐渐显现，桐冈是医生，待人接物，不能完全做到贫富一致，李叔同颇看不惯，往往反其道而行之，遇贫则敬，遇贵则轻。另外李叔同幼年时还颇喜养猫，敬猫如敬人。

十六岁时，李叔同离开了家塾，到文昌宫辅仁书院去读书。这个书院是响应洋务派所推行的教育改革而开办的，教授西洋新学，与家塾不同。当时李叔同的书法已小有名气，他的同窗王锡纶曾对人说：“李叔同文章好，小楷又精，在通行的小格子内可以写两个字，被同学们称赞为‘双行李文涛’。”

同时李叔同还向桐冈钱铺的帐房先生徐耀廷学习篆刻，徐耀廷亦名药廷、月亭，兄徐子明是天津名画师，擅长工笔花鸟，徐耀廷受乃兄感染，亦通书画治印，李家对徐耀廷很尊敬，李叔同在写给徐耀廷的信中，称他为“耀廷五哥大人”。徐耀廷亦忠心耿耿，为李家服务数十载，直到钱铺关闭，才离开李家别谋生路。

李叔同学画的时间，或许与学篆刻的时间相近，现在所能见到的他的画迹，以《八破图》为最早，此画是一扇面，亦是赠徐耀廷的，画的是旧报纸、旧书、信纸、信封等八种常见之物，下款为“乙未俶同摹于意园”，意园是李宅内的园子。

1896年，十七岁的李叔同师从天津书画名家唐育厚学习书画篆刻。唐育厚亦名毓厚，字静岩，原籍浙江，曾任职天津，后辞官，以医为业，人称“唐八吊”，因为他出诊费很贵，要八吊之多。唐育厚的书法初习唐隶，后又转习多师，刻印有碑意，山水画则有金石气。

唐育厚教李叔同苦练《张猛龙碑》，又学《张黑女》、《爨宝子碑》、《天发神谶碑》和《龙门二十品》等，为李叔同的书法打下了极好的功底。

唐育厚曾为李叔同书一册页，题签为《唐静岩司马真迹》，后有唐育厚手书跋文，其文云：李子叔同，好古主也，尤偏受拙书，因出素册二十四帧，属书钟鼎篆隶八分等以作规模。情意殷殷，坚不容辞。余年来老病频增，精神渐减，加以应酬无暇，以致笔墨久荒，重以台命，遂偷闲为临一二帧，积日既久，始获蒇事。涂鸦之诮，不免贻笑方家耳。时丙申夏月海陵山樵唐育厚摹于颐寿堂，时年四百四十四甲子。

“笔墨久荒”云云，自然只是谦词，但说自己“年来老病频增，精神渐减”应该是不假的，在这样的情况下，唐师还能以一次临一二帧的方式，积久成册，送给李叔同，以让他学习书法有个参考，可见唐师对李叔同这个学生的重视。

除了跟唐育厚学书画篆刻，李叔同还拜津门诗人赵元礼为师，学习作诗填词。赵元礼，字幼梅，号藏斋，拔贡出身，曾任民国议员，是“天津近代诗坛三杰”之一，赵元礼于诗最喜王维，于词则喜南唐二主，豪壮、婉约的词风皆不偏废，对李叔同后来的诗词写作有重要影响。

1897年，李叔同十八岁，在母亲的主持下，娶天津南运河西头芥园庙附近青龙胡同的俞氏为妻。俞家只是一般的茶叶商人，家境不能与李家相提并论。

同年，李叔同以文童资格应天津县儒学考试，学名文涛，今存考卷三篇，题一为《致知格物论》，二为《非静无以成学论》，三为策问《论废八股兴学论》；次年再应天津县学考试，题为《行已有耻使于四方不辱君命论》，与所有人一样，十九岁的李叔同也是一个热学青年，他在文中侃侃而谈，矛头直指当朝的权臣：“我国之大臣，其少也不读一书，不知一物，以受搜检。抱八股八韵，谓极宇宙之文；诵高头讲章，谓穷天人之奥，是其在家时已忝然无耳也。即其仕也，不学军旅而敢于掌兵；不请会计而敢于理财；不习法律而敢于司李……”文中指责权臣不学无术却胆大妄为，至今读来，仍可见李叔同当时的慷慨激昂。

1898年4月23日，光绪帝下旨变法维新，李叔同深受鼓舞，慨叹：“老大中华，非变法无以自存。”并镌印“南海康君是吾师”以明志。可惜百日维新昙花一现，旧派复辟，慈禧下诏，全力捉捕康梁余党，传言李叔同亦在被追究之列，正好李叔同结婚之后，颇有独立之愿望，而李家在上海亦有产业需照顾，于是李叔同奉母携妻，离开天津，来到了十里洋场上海。诗其一

津门清明一杯浊酒过清明，觞断樽前百感生。

辜负江南好风景，杏花时节在边城。注：这首诗应该是李叔同于1901年年初由上海回天津时写的。1900年7月中旬，八国联军入天津，李叔同担心兄李桐冈或有不测，于次年清明由上海乘轮船回天津探望，但李桐冈早已携家到河南去避难了，李叔同原本也想到河南去，但时局扰乱，交通堵塞，他无法出行，困守天津，最后无奈之下，只能重返上海。

李叔同虽然是在天津出生长大，但上海有他的同学、朋友，更有老母和妻子，因此当他回到天津，独自一人，对着一杯浊酒，清明时节雨纷纷，不免百感交集。困坐愁城之时，想起江南风景正好，杏花正开，自然要想念上海了。词其一

老少年曲

梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊。朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴底是催人老，有千金也难买韶华好。

注：这首词，是李叔同次子李准出生后写的。李叔同的长子生于天津，但刚出生即夭折，直到李准出生，他才算是真正的初为人父，难免悲喜交集，喜的自然是儿子出生，家中添丁，悲的是年华渐逝，往事不可追寻。他当时年纪并不大，不过才虚岁二十一，因此而填《老少年曲》。

李准生时是十一月，梧桐叶落西风吹，花是早已谢了，零落成泥，连凭吊的人都没有。年轻的容颜在镜中凋谢，白发因忧愁太多而暗暗滋生，光阴似箭，人之年华老去，竟是无可挽回，便是有千金又能如何？

“有千金也难买韶华好”，毕竟还是富家公子的口吻。他在上海曾居卜邻里，据说是上海租金最贵的地方，年轻而多金的富家公子，还无法感受到真正的痛苦，这首词写愁而无沉痛意，毕竟还是有“为赋新词强说愁”的味道。轶事其一

胡朴安去灵隐看法师，赠五古一首：

我从湖上来，入山意更适。日淡云峰白，霜青枫林赤。殿角出树抄，钟声云外寂。清溪穿小桥，枯藤走绝壁。奇峰天飞来，幽洞窈百尺。中有不死僧，端坐破愁寂。层楼从青溟，列窗挹朝夕。古佛金为身，老树柯成石。云气藏栋梁，风声动松柏。弘一精佛理，禅房欣良觌。岂知菩提身，本是文章伯。静中忽然悟，逃世入幽僻。为我说禅宗，天花落几席。久坐松风寒，楼外山沉碧。

注：胡朴安这首诗，应该算是很不错的了，写灵隐风景：日淡云白，霜青枫赤，着色艳丽却不俗气；清溪、枯藤、绝壁、奇峰、幽洞，最后衬出一个不死僧来，极有韵味。但李叔同当时却已出家，在趣味上是喜欢老实而不喜欢夸张的，胡朴安为求诗写得好，却不太顾及实事，比如说弘一是“不死僧”，就夸得有些过分了，但最惹法师不高兴的，却是“为我说禅宗”这句。法师虽然清通，不执着于门派，但于禅宗却有自己的看法，他觉得末法时代，最重要的是守戒弘律，禅宗虽亦是修行法，但若修行不得其道，则容易落到下层。不过法师为人谦和，当场并不指出，而是先写了“慈悲喜舍”横卷相赠，然后说：“学佛，不仅是精佛理而已。又我非禅宗，并未为君说禅宗，君诗不应诳语。”其实胡朴安说什么“静中忽然悟，逃世入幽僻”也是错的，法师大约并不是“忽然悟”的，更不会以为自己“逃世”。

胡朴安也是一个妙人，他“体貌壮伟须眉开张”，又通武术，大约是一个壮汉，法师说他诳语后，他便承认自己“囿于文人积习，不知犯佛教诳语之戒”。